So sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ...

[Lucky_boy]

1.Thông thường nhiệt độ sôi của các chất tăng dần như sau:
Ete< Este<Andehit/Xeton<Ancol<Axit cacboxylic.
Nguyên nhân là do:Khả năng tạo liên kết H,tính phân cực của liên kết...
2.Nhiệt độ sôi phân tử khối.Chất có phân tử khối nhỏ có nhiệt độ sối thấp hơn chất có PTK lớn-có cùng thuộc một loại hợp chất
VD:n-butan C4H10(-0,5) còn n-hexan C6H14(69).
3.Trong các đồng phân mạch hở thì đồng phân mạch thẳng luôn có nhiệt độ sối cao nhất,đồng phân nào càng có nhiều nhánh nhiệt độ sôi càng thấp.Hãy nhơ[thẳng thì cao]
VD: neo-pentan(10)<iso-butan(28)<n-butan(30,1).
4.Đối với ancol: đồng phân tert<sec<iso<n-ancol.Hãy nhơ[t<s<i<n]
VD:ancol tert-butylic(82,5)<ancol sec-butylic(99)<ancol iso-butylic(107,8)<ancol butylic(117,6).
5.Đối với các chất chứa vòng benzen:đồng phân ortho luôn có nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân meta và para.Hãy nhớ [o<m,p]
VD-crezol(191,3) < m-crezol(202) xấp xỉ p-crezol(202)

 

[Lucky_boy]

Đố bạn nào biết nhiệt độ sôi của andehit propionic CH3CHO và axeton CH3COCH3, chất nào cao hơn?

 

[Hà Thanh Đạt]

Đố bạn nào biết nhiệt độ sôi của andehit propionic CH3CHO và axeton CH3COCH3, chất nào cao hơn?

Có gì nhầm lẫn chăng?

 

[Lucky_boy]

Uh,Linh go sai CT.
ANdehit propionic C2H5CHO(49)<axeton(57)

 

[naruto-kun]

1.Thông thường nhiệt độ sôi của các chất tăng dần như sau:
5.Đối với các chất chứa vòng benzen:đồng phân ortho luôn có nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân meta và para.Hãy nhớ [o<m,p]
VD-crezol(191,3) < m-crezol(202) xấp xỉ p-crezol(202)

Câu này mình không đồng ý, chắc gì ortho đã thấp nhất. Ví dụ cụ thể nhé: Với các dẫn xuất carboxylic gắn trên vòng thì đa số sẽ tạo hiệu ứng ortho, khi này nó sẽ có nhiệt độ sôi cao nhất.
-Với các chất cơ bản thì các bạn chỉ cần nắm 3 yếu tố chính là M phân tử (đi kèm với lực Van de waals) , liên kết H và độ phân cực. Ngoài ra không có học thuyết tuyệt đối nào cho vấn đề này mà người ta thường hay căn cứ trên thực nghiệm để đề ra cách lý giải hợp lý nhất.
+ Với cresol thì chính xác là o < p(202,1) < m (202,3)

 

[nam9690]

Theo mình đươc biết thì 3 nguyên tắc để so sánh nhiệt độ sôi là:
+) Liên kết H.
+) Khối lượng mol.
+) Áng ngữ ko gian: càng "cồng kềnh" thì nhiệt độ sôi càng cao.

 

[Lucky_boy]

Theo mình đươc biết thì 3 nguyên tắc để so sánh nhiệt độ sôi là:
+) Liên kết H.
+) Khối lượng mol.
+) Áng ngữ ko gian: càng "cồng kềnh" thì nhiệt độ sôi càng cao.

Liên kết H và M thì rõ rồi.Xeton cồng kền hơn anđềhit vì có 2 nhóm hiđrocacbon nên nhiệt độ sối cao hơn thật!
Cái này khó giải thích qua!

 

[Lucky_boy]

Câu này mình không đồng ý, chắc gì ortho đã thấp nhất. Ví dụ cụ thể nhé: Với các dẫn xuất carboxylic gắn trên vòng thì đa số sẽ tạo hiệu ứng ortho, khi này nó sẽ có nhiệt độ sôi cao nhất.
-Với các chất cơ bản thì các bạn chỉ cần nắm 3 yếu tố chính là M phân tử (đi kèm với lực Van de waals) , liên kết H và độ phân cực. Ngoài ra không có học thuyết tuyệt đối nào cho vấn đề này mà người ta thường hay căn cứ trên thực nghiệm để đề ra cách lý giải hợp lý nhất.
+ Với cresol thì chính xác là o < p(202,1) < m (202,3)

Có phải là nhóm -OH đẩy e nên o<m,p còn -COOH hút e nên o>m,p hay không?

 

[Vũ Thị Huyền Trang]

Aldehyd có nhiệt độ sôi cao hơn ceton vì diện tích tiếp xúc của nó lớn hơn và quan trọng hơn là aldehyd có lk H nhưng yếu còn ceton thì ko ^^
Vs cresol thì nhóm -CH3 gây hiệu ứng đẩy e gồm hiệu ứng siêu liên hợp và cảm ứng dương +I. Đơn giản là nhóm -CH3 đẩy e vào các vị trí -o, -p nên nếu nhóm -OH nằm đúng chỗ đó thì độ phân cực giảm đáng kể, còn ở vị trí -m thì hầu như ko ảnh hưởng nên vs cresol thì nhiệt độ sôi ở vị trí -m sẽ cao hơn. Còn vị trí -o do ảnh hưởng bởi nhóm -CH3 mạnh hơn nên độ phân cực giảm nhiều nhất : -o<-p.
Có gì ko đúng mong các bạn chỉ bảo

 

[naruto-kun]

-Về vấn đề cresol thì bạn Trang giải thích khá chính xác, mình xin nói rõ ràng hơn: m > p do ở para thì có hiệu ứng +C của nhóm metyl mạnh hơn làm tính acid giảm ( hơn nữa nhóm CH3 nhả electron nên dồn điện tử o,p làm giảm tính acid), về ortho thì có hiệu ứng +I, do OH có oxy âm điện mạnh, nhóm metyl lại có khả năng đẩy e mạnh, tổ hợp của một con đường cùng chiều này chính là khả năng +I mạnh của nhóm metyl nên pKa cũng giảm gần bằng para (dĩ nhiên nó bé hơn chút , do hệ thống para chịu ảnh hưởng liên hợp mạnh hơn nên - siêu liên hợp tốt hơn).
- Về vấn đề aldehyde và ketones (cetol) thì chưa chắc ketones đã có nhiệt độ sôi thấp hơn, nếu xét cùng điều kiện đa số trường hợp ketones lại có nhiệt độ sôi lớn hơn do nó phân cực hơn ( yếu tố này mình có nói rồi)

 

[Vũ Thị Huyền Trang]

-Về vấn đề cresol thì bạn Trang giải thích khá chính xác, mình xin nói rõ ràng hơn: m > p do ở para thì có hiệu ứng +C của nhóm metyl mạnh hơn làm tính acid giảm ( hơn nữa nhóm CH3 nhả electron nên dồn điện tử o,p làm giảm tính acid), về ortho thì có hiệu ứng +I, do OH có oxy âm điện mạnh, nhóm metyl lại có khả năng đẩy e mạnh, tổ hợp của một con đường cùng chiều này chính là khả năng +I mạnh của nhóm metyl nên pKa cũng giảm gần bằng para (dĩ nhiên nó bé hơn chút , do hệ thống para chịu ảnh hưởng liên hợp mạnh hơn nên - siêu liên hợp tốt hơn).
- Về vấn đề aldehyde và ketones (cetol) thì chưa chắc ketones đã có nhiệt độ sôi thấp hơn, nếu xét cùng điều kiện đa số trường hợp ketones lại có nhiệt độ sôi lớn hơn do nó phân cực hơn ( yếu tố này mình có nói rồi)

Hic theo dự đoán của mình thì nếu aldehyd & ceton có M bằng nhau, sự phân cực của lk C=O trong aldehyd lớn hơn ceton vì ceton có tới 2 nhóm đẩy e. Nhưng nếu ceton có mang 1 nối đôi vào thì khác. Mà nói chung cái này cũng tuỳ từng trường hợp. ~~
Bạn có thể giải thích ý của bạn ko : ceton có nhiệt độ sôi lớn hơn do phân cực hơn.
Thanks bạn nhé. Mình hơi chậm hiểu chút.

 

[naruto-kun]

aldehyde và ketones đều có nhóm -C=O: carbonyl, nhóm này bản chất là rút electron nên làm cho phân tử aldehyde và ketones phân cực hơn các hidrocacbon nên nhiệt độ sôi lớn hơn. Quay lại vấn đề so sánh aldehyde và ketones thì có lẽ bạn nhầm, các nhóm alkyl nhả electron càng mạnh thì + I càng lớn do đó mật độ điện tích trên -C=O lớn tạo ra hệ liên hợp pi-pi bền ( chú ý là nó khác hoàn toàn với trường hợp của acid carboxylic và ancohol nhé vì mỗi chất có một cách giải thích riêng). Với trường hợp có nối đối thì lại là hiệu ứng siêu liên hợp nên rất khác. Các số liệu thực nghiệm đều cho thấy điều này là ketones luôn có nhiệt độ sôi cao hơn, bạn có thể tự tra khảo. Thân gửi

 

[Vũ Thị Huyền Trang]

Cảm ơn bạn nhé
Mình chỉ biết mấy thứ linh tinh trong SGK thôi.
Rất mong được học hỏi thêm mọi người.
Sinhhocvietnam hay thật đấy
Cho mình hỏi thêm : so sánh tính acid giữa pyridine & imidazole.

 

[naruto-kun]

Bạn phải xét xem tính base liên hợp của cái nào cao hơn thì tính acid sẽ mạnh hơn. Cho số liệu nè: pKa của pyridine=12,33;pKa 1 imidazole =14,5. Suy nghĩ nhé!!

 

[Vũ Thị Huyền Trang]

Nếu đề bài người ta ko cho pKa thì làm thế nào
Tính acid của imidazole < pyridine.
Có thể cho mình cái YM của bạn để tiện học hỏi ko ?

 

[naruto-kun]

Bài này không khó, bạn nên chịu khó động não 1 tí là ra, mình cho pKa để việc so sánh có tính thực tế hơn. Các hợp chất dị vòng N thì nên so sánh tính base từ đó suy ra tính acid của cái nào mạnh hơn. Tính acid thì thường dựa vào độ linh động của H, còn tính base thường dựa vào độ linh động của cặp electron tự do trên N.
+PS H/Trang: bạn có thể vào các web hóa học sau ( community.h2vn.com, chemvn.net, hoahoc.org...) để có thể học hỏi nhiều hơn!!!