Biosynthesis of phloroglucinol.
Achkar J, Xian M, Zhao H, Frost JW
J Am Chem Soc 2005 Apr 20 127(15):5332-3
F1000 Factor 6.0
http://www.facultyof1000.com/article/15826166
Fergal O'Gara
National University of Ireland, University College Cork, Ireland
MICROBIOLOGY
2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) is a broad-range antibiotic involved in biocontrol of several crop pathogens. This paper adds new insight to our understanding of DAPG biosynthesis using molecular biology and organic chemistry methods. The authors clearly demonstrate both in vivo and in vitro that PhlD is responsible for the loading and condensation of three molecules of malonyl-CoA and cyclisation of the resulting 3,5-diketoheptanedioate to form the phloroglucinol, which is the direct precursor of 2-monoacetylphloroglucinol (MAPG). This is the first time that the MAPG precursor has been experimentally determined. Interestingly, they also showed that acetyl-CoA is not the substrate of PhlD and that PhlACB are responsible for the two transacetylation reactions to form DAPG from phloroglucinol. It is well established that DAPG is degraded back into MAPG. The identity of the MAPG degradation product is clearly presented in this report. The data presented in this paper have important consequences for the fundamental understanding of DAPG biosynthesis and for development of safe protocols for industrial production of resorcinol from phloroglucinol.
Evaluated 17 Jun 2005
2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) là chất kháng sinh phổ rộng dùng trong kiểm soát sinh học một số mầm bệnh cây trồng. Bài báo này giúp chúng ta hiểu sâu hơn quá trình sinh tổng hợp DAPG bằng cách sử dụng các phương pháp sinh học phân tử và hóa hữu cơ. Các tác giả chứng minh một cách rõ ràng trong cả in vivo và in vitro rằng PhID chịu tránh nhiệm thu nạp và kết tụ ba phân tử malonyl-CoA và vòng hóa 3,5-diketoheptanedioate (sản phẩm của quá trình trên) thành phloroglucinol. Phloroglucinol chính là tiền chất trực tiếp của 2-monoacetylphloroglucinol (MAPG). Đây là lần đầu tiên tiền chất của MAPG được xác định bằng thực nghiệm. Một điều thú vị là họ cũng cho thấy acetyl-CoA không phải là cơ chất của PhID và PhIACB không đáp ứng cho hai phản ứng chuyển nhóm acetyl để tạo thành DAPG từ phloroglucinol. DAPG bị phân hủy ngược thành MAPG là điều được biết đến từ trước. Tính đồng nhất của sản phẩm phân hủy MAPG được trình bày rõ ràng trong công bố này. Dữ liệu công bố trong bài báo này gồm các kết luận quan trọng giúp thấu hiểu nguyên lý sinh tổng hợp DAPG và phát triển các protocol an toàn sản xuất resorcinol từ phloroglucinol trên quy mô công nghiệp.
Achkar J, Xian M, Zhao H, Frost JW
J Am Chem Soc 2005 Apr 20 127(15):5332-3
F1000 Factor 6.0
http://www.facultyof1000.com/article/15826166
Fergal O'Gara
National University of Ireland, University College Cork, Ireland
MICROBIOLOGY
2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) is a broad-range antibiotic involved in biocontrol of several crop pathogens. This paper adds new insight to our understanding of DAPG biosynthesis using molecular biology and organic chemistry methods. The authors clearly demonstrate both in vivo and in vitro that PhlD is responsible for the loading and condensation of three molecules of malonyl-CoA and cyclisation of the resulting 3,5-diketoheptanedioate to form the phloroglucinol, which is the direct precursor of 2-monoacetylphloroglucinol (MAPG). This is the first time that the MAPG precursor has been experimentally determined. Interestingly, they also showed that acetyl-CoA is not the substrate of PhlD and that PhlACB are responsible for the two transacetylation reactions to form DAPG from phloroglucinol. It is well established that DAPG is degraded back into MAPG. The identity of the MAPG degradation product is clearly presented in this report. The data presented in this paper have important consequences for the fundamental understanding of DAPG biosynthesis and for development of safe protocols for industrial production of resorcinol from phloroglucinol.
Evaluated 17 Jun 2005
2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) là chất kháng sinh phổ rộng dùng trong kiểm soát sinh học một số mầm bệnh cây trồng. Bài báo này giúp chúng ta hiểu sâu hơn quá trình sinh tổng hợp DAPG bằng cách sử dụng các phương pháp sinh học phân tử và hóa hữu cơ. Các tác giả chứng minh một cách rõ ràng trong cả in vivo và in vitro rằng PhID chịu tránh nhiệm thu nạp và kết tụ ba phân tử malonyl-CoA và vòng hóa 3,5-diketoheptanedioate (sản phẩm của quá trình trên) thành phloroglucinol. Phloroglucinol chính là tiền chất trực tiếp của 2-monoacetylphloroglucinol (MAPG). Đây là lần đầu tiên tiền chất của MAPG được xác định bằng thực nghiệm. Một điều thú vị là họ cũng cho thấy acetyl-CoA không phải là cơ chất của PhID và PhIACB không đáp ứng cho hai phản ứng chuyển nhóm acetyl để tạo thành DAPG từ phloroglucinol. DAPG bị phân hủy ngược thành MAPG là điều được biết đến từ trước. Tính đồng nhất của sản phẩm phân hủy MAPG được trình bày rõ ràng trong công bố này. Dữ liệu công bố trong bài báo này gồm các kết luận quan trọng giúp thấu hiểu nguyên lý sinh tổng hợp DAPG và phát triển các protocol an toàn sản xuất resorcinol từ phloroglucinol trên quy mô công nghiệp.
